Charles Oakley是喬丹最喜歡的隊友之一，而Bill CartWright是喬丹罵了最多的隊友之一。Oakley是喬丹的好兄弟，兩人攜手3個賽季。CartWright雖然幫助球隊奪得三連冠，但是喬丹對他沒有好感，因為CartWright是Oakley的替代者。

Oakley比喬丹晚1年進入NBA，迅速成為公牛內線主將，其中在1987-88賽季場均得到12.4分13.0籃板和3.0助攻。Oakley球風凶悍，堪稱喬丹身邊的保鏢型球員。兩人在場下經常一起玩，包括打高爾夫球。

但是在1988年夏天，公牛總經理將Oakley交易到了尼克，換回了Bill CartWright。CartWright出道即巔峰，1979-80賽季場均得到21.7分8.9籃板，入選了明星賽，但隨後的日子狀態逐漸下滑。

喬丹對於好友被交易非常不滿，他衝到克勞斯辦公室，向總經理咆哮，他和克勞斯之間的裂痕在這時候開始形成。後來克勞斯對待Pippen以及「禪師」的態度，更激化了喬丹與他之間的矛盾。克勞斯成為喬丹最痛恨的人之一。

因為Oakley被送走了，喬丹甚至遷怒於新加盟的CartWright。喬丹在訓練中不太尊重CartWright，稱呼他為「藥罐子Bill」。主要原因在於，CartWright加盟公牛前幾個賽季飽受上榜困擾，其中1984-85賽季和1985-86賽季，CartWright總共才打2場比賽。

根據ESPN的報導，喬丹會在訓練中故意給CartWright送出高難度的球，讓CartWright接球脫手，看起來CartWright是黃油手內線球員。

CartWright為公牛征戰了6個賽季，幫助公牛完成了隊史第一個三連冠。喬丹並不是冷血毫無感情的人，他也有七情六慾，為Oakley敢於頂撞克勞斯，沖CartWright撒氣。這樣的喬丹有血有肉，更加鮮活。