作為曾經的NBA聯盟超巨球星，McGrady擁有著超乎常人的個人能力，然而相較於其他NBA超巨，McGrady的生涯運氣似乎總是不佳。在McGrady的巔峰時期，他總是在季後賽首輪折戟沉沙，即便生涯末期選擇加盟馬刺隊，最終仍然未能拿到NBA總冠軍戒指。其實在McGrady當初的職業生涯里面，他曾經有過多次加盟NBA強隊的機會，但都是由於各種原因導致交易泡湯，McGrady最終只能是生涯無冠。如果一切可以重來，假如McGrady當年前往其他NBA球隊，那麼他的NBA生涯結局或許也將完全不同。

首先就是眾所周知的公牛隊，當初剛剛選秀進入NBA聯盟的McGrady，他立刻就成為公牛隊的交易目標。公牛隊總經理打算以Pippen為交易籌碼，從暴龍隊換回97年的首輪秀McGrady。但是最終喬丹否決了這筆球員交易，由於無法得到公牛當家球星喬丹的認可，公牛管理層也是放棄了這筆交易，McGrady因此錯過聯手喬丹的千載良機。

其次就是大名鼎鼎的洛杉磯湖人隊，可能許多球迷並不知道，在1997年NBA選秀大會結束之後，湖人隊管理層也曾打算將McGrady帶到洛杉磯。當時湖人隊總經理是「logo男」Jerry West，這位幫助湖人隊打造出「OK組合」的傳奇名宿，他也是非常看好McGrady的潛力，而Jerry West給出的交易籌碼是全明星球員Eddie Jones。不過因為交易遭到湖人隊老闆的反對，所以這一交易計畫也是宣告失敗。

接下來就是當年擁有Allen Iverson的76人，而這筆交易也是最為可惜。因為在99年的時候，暴龍隊和76人基本已經快要完成交易，無奈由於媒體記者的提前爆料，暴龍隊最終放棄將McGrady交易到76人。要知道就在之後的2001年，Iverson可是單核帶領球隊進入NBA總冠軍賽，如果當時76人還擁有McGrady這位NBA得分王球星，總冠軍獎盃花落誰家也是一個充滿懸念的問題。

最後就是東區賽區的邁阿密熱火隊，這一次則是McGrady自己放棄了加盟熱火。在2000年的時候，熱火隊管理層曾經十分努力招募McGrady，當時熱火隊的頭號球星Alonzo Mourning也是親自出馬參加招募行動。可惜McGrady最終並沒有選擇熱火隊，而且前往了奧蘭多魔術隊。雖然在魔術隊的球員生涯里面，McGrady也是取得非常出色的榮譽成績，但是球隊卻連續止步季後賽首輪！