自從詹姆斯離開克利夫蘭後，騎士就進入到了漫長的重建階段。本賽季的騎士，開局還算不錯，但時至今日，持續不斷的傷病，讓球隊舉步維艱。排名東區倒數第三，騎士不得不再次接受憧憬選秀大會的命運。

在騎士眾多的傷病球員中，Dellavedova的名字，已經反復出現了。在關於Varejao加盟的消息報道中，騎士記者Chris Fedor透露，Dellavedova大概率賽季報銷。這一次，Dellavedova遭遇的是頸部拉傷。

今年31歲的Dellavedova，本可以有著不同的軌跡，或許，也可能不會如此命運多舛。

本賽季開始前，Dellavedova和克利夫蘭騎士達成了一份一年老將底薪的合同。當時，就有媒體報道稱，防守凶悍的Dellavedova是自由市場上的搶手貨，大家也難以理解他為何會選擇留在騎士，出任Sexton的替補。

就在Dellavedova和騎士簽約不久，《紐約時報》著名記者Marc Stein報道，湖人已經考慮用最後的陣容空缺名額簽下Dellavedova。但是，這位澳洲控衛卻繼續選擇了騎士。

就這樣，Dellavedova無緣再度聯手詹姆斯，而這也開啟了他「多災多難」的賽季。

本賽季開始前，Dellavedova就遭遇了嚴重的腦震蕩，一度被傳出很可能因此退役的消息，Dellavedova站出來主動闢謠。

在缺席了前47場比賽後，4月2日，Dellavedova終於復出，出場13次，場均得到2.8分1.9籃板4.5助攻後，4月25日，Dellavedova又遭遇了頸部拉傷，至今仍無法復出。考慮到例行賽已經進入到了尾聲階段，加上或許需要給Varejao騰出位置，Dellavedova的20-21賽季，大概率提前結束了。

Dellavedova堪比白人版的Beverley，2013年選秀大會，Dellavedova無人問津。之後，騎士相繼和他簽下了一份為期兩年總計130萬美元的部分保障合同，以及一份一年120萬美元的續約合同。

雖然不是球隊的首發，但在詹姆斯的身邊，Dellavedova將凶悍的防守發揮到了極致，他也成為騎士逆天翻盤奪冠的重要因素。

憑借著出色的表現，Dellavedova身價大漲，休賽期，他以4年3800萬美元加盟密爾瓦基公鹿隊。

遺憾的是，只有防守功能的Dellavedova在公鹿完全得不到重用，2018年12月8日，Dellavedova被公鹿隊交易回了騎士隊。

上賽季，Dellavedova場均只有3.1分1.3籃板3.2助攻，他已經被逐漸邊緣化。本賽季結束後，Dellavedova再次成為自由球員，湖人還會對他感興趣嗎？他還能繼續留在NBA嗎？