11月11日訊 在98-99賽季，離開公牛的Pippen選擇了加盟火箭，當時火箭隊的Olajuwon和Barkley雖然已不處於巔峰，但火箭隊仍被外界看好，但現實卻是他們在季後賽的首輪被湖人隊淘汰。

談到在火箭隊未能取得成功的原因，Pippen這樣說道：“我們的年紀都有一點兒大了，我以為我在某種程度上加盟了一支超級球隊，但卻並未取得成功。我覺著我與這支球隊並不適合。顯然，當時我動了第二次背部手術，同時我沒有意識到Olajuwon會下滑那麼多，我也沒有意識到Barkley並不那麼敬業。”

當賽季，Pippen的場均數據為14.5分6.5籃板5.9助攻，只在火箭效力了一個賽季之後，Pippen就被交易到了拓荒者隊。