四月五日，Damian Lillard在被記者採訪過程中問到有關總冠軍的話題時，Lillard說："我對奪冠的渴望不比任何一個人差。但是基於我的個性，要是這個冠軍是在克服了重重艱難險阻以後拿到的，那樣我會獲得更多滿足感"。

Lillard說："如果在這里我沒能做到，拿不到冠軍，那只要努力過我也不後悔，我能接受終生無冠這種事情。不管別人怎麼想，我想要和這支球隊共患難，我想要把整個職業生涯奉獻給這支球隊。"

這不是Lillard第一次表態願意永遠留在波特蘭，2017年首輪被勇士橫掃之後，Lillard在Ins上說「#RipCity……我更情願待在此地。」2015年夏天，拓荒者首輪被灰熊掃地出門。隨著 Aldridge遠赴聖安東尼奧，拓荒者首發五人有四人都選擇離開波特蘭。於是尚在新秀合同期的Lillard被球隊提前用一紙5年1.2億美元的合同續約。「如果不能在拓荒者取得成功，我寧願不去奪冠」Lillard說。

接下來到一個賽季，Lillard帶領球隊拿到44勝38負，並且幫助拓荒者進入了西區半決賽。2017賽季，Lillard場均拿下27分4.9籃板5.9助攻。一年前的今天，他在對陣爵士的比賽里34投18中拿到59分，創造了拓荒者隊史單場得分新紀錄，將自己的得分紀錄提高了八分。那一年他落選了全明星，也落選了最佳陣容的評選。

這個賽季他入選了全明星，也必將會入選最佳陣容。他拿到了生涯的第一萬分，絕殺過湖人，帶領拓荒者拿到了隊史第二長的十三連勝，也將以西區上半區的姿態迎接季後賽。從15-16賽季Lillard確定要在波特蘭待上很久很久開始，Lillard的場均得分就沒下過25分，在季後賽中同樣如此。

他已經是聯盟里最出色的後衛之一，又或許是最容易被人遺忘的一個。在拓荒者與騎士的比賽過後，詹姆斯說：「Lillard絕對是一個不被重視的球員，給我Lillard，我會讓你們看到他會有多被重視。」

波特蘭這座城市在Bill Walton的奪冠賽季之後就從未受到應有的關注，90年代的Clyde Drexler是他們心目中的喬丹，但最終還是差一點。他們在Roy身上看到了希望，但希望很快破滅；他們在Oden身上給予了數年的期待，但還是打了水漂；他們等來了 Aldridge，但最終還是失去了他。感謝上天眷顧，他們現在擁有了Lillard。

說出「我能接受終生無冠」這種話對於好勝心極強的Lillard來說並不容易，他曾不理解厄文為什麼不願意在詹姆斯身邊打球，他羨慕同齡人的厄文能連續三年站在總冠軍賽的舞台上並且最終奪冠。

但那是他人的榮耀，對於Lillard來說，波特蘭選擇無條件信任他就是對他極大的尊重，有時候相互尊重是比冠軍更加重要的東西。在這個忠誠已經十分廉價的年代，Lillard仍是最老派的那批人，捧著其他人嗤之以鼻的忠誠視若珍寶。