據NBA記者Shams Charania報導，消息人士透露，Josh Jackson已經與灰熊達成一致，他將不會參加球隊即將開始的訓練營，他將在未來幾週為灰熊附屬發展聯盟球隊的比賽進行訓練，新賽季將從發展聯盟打起，以爭取贏得在灰熊出場的機會。

Josh Jackson在2017年選秀大會第四順位被太陽選中。2019年7月4日，灰熊用Kyle Korver和Jevon Carter與太陽完成交易，得到Josh Jackson、De'Anthony Melton和選秀權。

根據之前的報導， Jackson今年5月在邁阿密花園舉行的Rolling Loud音樂節上被拘捕， Jackson在沒有通行證的情況下曾多次試圖進入VIP區域。在警察將 Jackson拷上手銬之後，他曾試圖逃跑，他被控告逃逸及拒捕。最初，Josh Jackson的逃逸拒捕被列為重罪指控，而隨後被降為了行為不端。

上賽季例行賽，Josh Jackson場均出場25.2分鐘，得到11.5分4.4籃板2.3助攻，投籃命中率41.3%，三分命中率32.4%。