10月9日，在與JJ Redick和湯米-艾爾做客最新一集“老人與三個男人”的播客中，聖安東尼奧馬刺隊的前鋒DeRozan被問到他如何看待多倫多暴龍隊在沒有他的情況下贏得2019年冠軍時發表了自己的看法。在此之前，暴龍將DeRozan交易到馬刺，換來了Leonard等球員，後者在六場比賽中帶領多倫多暴龍隊擊敗金州勇士隊獲得了2019年的總冠軍。

儘管DeRozan很高興看到暴龍隊的前隊友後衛，最好的朋友Kyle Lowry贏得了自己的第一枚戒指，但這位馬刺的全明星球員卻承認看到暴龍隊奪冠時他感覺很艱難，很尷尬，因為他已經不在這支球隊了。DeRozan在播客中說道：“這絕對是艱難的。我在那里呆了九年，經歷了所有事情，成就如此之多，以至於人們說我們永遠拿不到冠軍。我認為，正是那些反對者，驅動著我繼續前進。”

DeRozan繼續說道：“我在那里的時候，球隊在嘗試建立一個奪冠的陣容。我成為了全明星首發球員，明星賽第一次在多倫多舉行，球隊進入季後賽，贏得可以想到的各種獎項，並朝著正確的方向發展。我們只是輸給了那個人（詹姆斯），我們沒有機會看到球隊最終會變成什麼。我離開了，然後看到我的隊友贏了，這絕對是艱難的。我不會去撒謊， 尤其是我們（馬刺）在季後賽中輸了，而你又坐下來看到他們獲勝，你就會覺得‘該死的，這難道是我的問題嗎？’ ”

DeRozan仍然受到暴龍隊球迷的喜愛，而且這種情況可能永遠不會改變。暴龍隊總裁Masai Ujiri用他換來Leonard時，不少多倫多的支持者最初感到非常憤怒，儘管後者現在被證明是更好的球員，但當時球迷認為Leonard在效力馬刺效力時的數據很一般。一方面，DeRozan確實存在一些問題，他沒有三分，很難在關鍵時刻成為比賽的主導者，雖然他的突破和中投非常犀利，但這不足以對抗詹姆斯。

另一方面，詹姆斯離開東區，暴龍交易得到Marc Gasol等人，杜蘭特和湯普森的受傷也成為了暴龍奪冠的幾個因素。如果DeRozan能夠早日意識到自己的短板並努力去補強，或許當年他有機會帶領暴龍奪冠，而如今，DeRozan還是那個DeRozan，但他卻逐漸變老。