7月17日，Damian Lillard在採訪中表態，自己下賽季繼續效力拓荒者，但他也暗示拓荒者的整體實力不足，需要補強。「我不覺得你會說：這是一支冠軍級別的球隊，我們只需要一個新的教練。」Lillard在採訪中說道。雖然Lillard看似暫時不走了，但計劃永遠是趕不上變化的，Lillard最新下家的賠率已經出爐。

Lillard在2021-22賽季的首場例行賽，將身披哪支球隊的球衣（如果他留在拓荒者則作廢）？最新賠率顯示，領跑的是76人（+250），而尼克（+300）緊隨其後。位居第三的是熱火（+400），第四是勇士（+500），快艇和湖人同為（+700），並列排名第五。

Lillard的言論，明顯是在施壓拓荒者，督促球隊補強陣容，但如果拓荒者沒有照辦，或者沒能成功實現，Lillard還會長期留隊嗎？就像他自己說的那樣，他「還沒做出任何關於未來的決定」。這意味著他現在沒有申請交易，並不意味著未來不會申請。

Lillard確認今天計劃和拓荒者總經理奧爾希、新主帥Chauncey Billups會面，無疑也是為了討論球隊的未來。Lillard承認自己一直的目標是終老波特蘭，但現在他也越來越渴望奪得總冠軍。

另外，交易與否不只是Lillard一個人的決定，球隊的目標自然也是奪冠，但以Lillard為核心的這些年，拓荒者並沒能走得更遠，如果有球隊願意開出一份讓人難以拒絕的報價，拓荒者或許也會考慮重建的可能。在競爭Lillard的這些球隊中，不少隊伍希望贏在當下，而31歲的Lillard是他們的最佳選擇之一。

目前在賠率榜上處於領跑位置的76人，可以為拓荒者提供一份包括Ben Simmons、Tyrese Maxey、首輪選秀簽在內的報價，他們就是想要贏在當下的代表。Embiid和Lillard的組合，一直被外界看好，如果和大帝聯手，Lillard會離總冠軍更近一些嗎？