8月1日，據灰熊記者Chris Herrington報導，除非出現意外，否則球隊不會執行Winslow下賽季的球隊選項。
Winslow目前的合同還剩下一年1300萬美元的球隊選項，若灰熊沒有執行，他將在今夏成為完全自由球員。
2020-21賽季，Winslow共出戰26場例行賽，場均得到6.8分4.5籃板1.9助攻。
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