8月9日， 據The Athletic拓荒者記者Jason Quick的報道，賽季結束後，Damian Lillard就嘗試招募Kelly Oubre Jr.來到球隊，但沒能成功。由於拓荒者沒有薪金空間，只能提供中產合同，因此Oubre最終沒有選擇加盟。

該記者表示：「正如許多人所料，拓荒者在今年的自由球員市場的操作並不算成功，他們目前只剩一個迷你中產特例，而這甚至都不能吸引Batum與拓荒者重聚（此前Batum與快艇達成續約合同）。當然，他們也沒能夠說服Oubre接受這個迷你中產特例來到拓荒者，盡管Lillard和我說在例行賽結束之後就已經對他（Oubre）進行過招募。」

談到這次招募，Lillard也表示：「我喜歡Oubre來到球隊後對我們的補充，但我們沒有得到他。這沒什麼好展開說的，無非就是願意和不願意的問題。」

根據之前的相關報道，Oubre以2年2500萬美元的合同加盟黃蜂。其中首年為1200萬美元，第二年為1260萬美元。此外，第二年合同中只有500萬美元受保障。

在2020-21賽季中，Oubre為勇士隊效力，在55場例行賽中，Oubre首發出場50場比賽，場均出場30.7分鐘，能夠得到15.4分6籃板1.3助攻1抄截0.8封蓋，投籃命中率43.9%，3分球命中率僅為31.6%！值得一提的是，從2018-19賽季開始，Oubre已經先後加盟過4支球隊，分別是巫師隊，太陽隊，勇士隊和黃蜂隊。