休賽期開始後不久，Damian Lillard想要離開波特蘭的消息引發關注，不過隨著Lillard本人表態他不會申請交易之後，關於「Lillard去哪兒」的傳聞也開始平息，但顯然，這並不代表著Lillard未來就一定會留在拓荒者。

而《露天看台》記者Gregg Swartz在最近一篇報道中就提到，盡管Lillard沒有提出交易，但在新賽季開始後的某個時間，他會意識到球隊的天賦並不足以幫助他贏得總冠軍。就像上賽季的哈登一樣，雖然賽季開始後留在火箭，但當他意識到身邊的隊友無法讓他們成為爭冠競爭者時，交易就自然而然地發生了，而新賽季的Lillard，處境與哈登極其相似。同時，Gregg Swartz還表示，Lillard加盟塞爾提克將會是新賽季開始不久後的一次重磅交易。

該記者認為，塞爾提克擁有許多符合拓荒者重建的籌碼，以Jaylen Brown為核心，打包Aaron Nesmith、Romeo Langford、Grant Williams和Payton Pritchard等年輕球員為籌碼，同時，塞爾提克還擁有未來多個首輪簽，這些足以確保他們能夠滿足拓荒者的要求。如果剛簽約不久的Schroder也被加入到交易中，那麼這筆交易則需要等到11月11日之後才能進行，屆時Schroder與塞爾提克簽約滿3個月，可以正式進入交易市場。

如果這筆交易最終能夠發生，很顯然，這將會是又一筆震驚聯盟的大交易。Lillard是目前聯盟里最頂級的球星之一，他的個人能力毋庸置疑，但這麼多年來，他率領的拓荒者一直都只是一支季後賽球隊，而不是真正的冠軍爭奪者，所以，當球員和球隊之間都難以在戰績上實現突破時，或許分開會是更好的選擇。

Jaylen Brown是目前最具潛力的年輕新星之一，是塞爾提克的二當家，他與Tatum的位置雖然不同，但兩人的功能卻有點相似，過去幾個賽季雖然率領球隊在東區取得一些成績，但他們卻很難突破東決這塊天花板。如果能夠換來Lillard， Tatum和Lillard的組合顯然會比雙探花更加讓人期待。Lillard是一位真正能夠幫助塞爾提克提升進攻天花板的球員，而Lillard、Tatum、Smart和Horford的組合，也會讓塞爾提克的實力進一步提升。

對於拓荒者而言，如果送走Lillard，則意味著他們將進入重建，但獲得Brown，將讓他們擁有了可以作為未來核心的年輕新星，球隊的重建進程將會進一步提速。相比於費城擺上貨架的Ben Simmons，Brown對於拓荒者的重建將會更有意義。