8月26日，據騎士隨隊記者Kelsey Russo報導，騎士球員Windle希望能在新賽季訓練營開始前回到球隊。
該記者稱，雖然Windle因傷沒有參加夏季聯賽，但他在拉斯維加斯和球隊的其他年輕核心一起度過了一段時間，在訓練營開始之前，他還有一個月的時間來恢復健康。
受傷病影響，Windle錯過了整個新秀賽季（2019-20賽季），在2020-21賽季復出後，他只打了31場比賽，之後便遭遇膝蓋肌腱損傷，於今年4月份接受了左膝手術，之後一直缺陣至今。
在他出戰的31場比賽中，場均可以得到5.2分3.5籃板1.1助攻，命中率43.8%，三分命中率33.8%。
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