Michael Jordan，NBA歷史上最偉大的球員，曾經6次帶領球隊闖進總冠軍賽，並且全部奪冠，拿下6次FMVP，這是一份前無古人基本後無來者的豐功偉績。但是強如Jordan這樣的天皇巨星，6次奪冠旅程也不是靠他一個人辦到的，因為他身邊有一個史上最好的二當家——Scottie Pippen。

在1987年的NBA選秀中，Pippen在第五順位被超音速選中，但是隨即就被交易到公牛。在他的前兩個賽季里，Pippen基本上都是以替補的身份出戰的，剛進聯盟不久的他身邊就有了已經在聯盟打地風生水起的Jordan，但這並沒有影響他的信心，反倒是更加激勵他，也讓他更加堅定自己的助手身份。

在1989-90賽季，公牛聘請了「禪師」Phil Jackson來擔任球隊的主教練，在禪師的帶領下，這支公牛也逐漸顯露出王朝的氣質。雖然在當年的東區決賽上公牛再次輸給了活塞，但這是公牛在Jordan帶領下最後一次輸給壞孩子軍團，Pippen在Jackson的手下也逐漸坐穩球隊二當家的位置。

禪師到來的第一個賽季，Pippen就打出17.8分7.3籃板6.2助攻2.3抄截的全面數據，成功入選年度最佳防守二隊。季後賽里的Pippen依舊延續著自己的發揮，個人的籃板和助攻等數據都居全隊之首，在Jordan和Pippen的帶領下，公牛拿下隊史第一座總冠軍，而這，也僅僅是Pippen和公牛的開始。

隨後兩個賽季里，Pippen的發揮非常穩定，不僅入選最佳陣容，也再度入選年度最佳防守陣容。公牛在隨後的兩年時間內完成了兩連冠，奠定了公牛王朝的基礎。但是三連冠後的公牛卻遭受到了場外的重創，1993-94賽季，Jordan因為父親被謀殺而宣佈退役，公牛王朝也失去了領袖。Jordan的離去，使得Pippen開始扮演起球隊領袖的位置，而Pippen的表現也沒有讓人失望，在Jordan離去的第一年里砍下22+8.7+5.6+2.9的數據，不僅入選年度一陣、拿下明星賽MVP，也將公牛帶入東區半決賽中。

在當年的東區半決賽與尼克的對決中，發生過一件可以說是Pippen生涯最大黑點的事件。在第三場比賽中最後1.8秒鐘，公牛和尼克戰平，但此時禪師卻在最後時刻安排Toni Kukoc去投這一球，按理來說作為球隊老大理應是Pippen去執行這最後一投，因此Pippen對這個安排極為不滿，甚至不願意上場比賽，而只能眼看著隊友絕殺命中。糟糕的是，公牛還是輸了那輪系列賽，因此Pippen在當時也被外界質疑沒有領袖能力。

好在Jordan在兩年後宣佈回歸，公牛此時重新回到了正軌上，不僅如此他們還招來了Dennis Rodman，組成了知名的「鐵三角」。Pippen也回到了習慣的副手位置，公牛再度榮獲三連冠，成為史上最偉大的球隊。

晚年的Pippen一度因為續約問題和球隊產生隔閡，公牛執意不願給大合同，加之Jordan的再度退役，這讓Pippen成為了公牛清理的對象。在1998-99賽季，Pippen和火箭簽約，Pippen也在離開公牛後職業生涯最後一次入選年度最佳防守陣容。但是僅僅一年，他便被交易到拓荒者。2003-04賽季，Pippen落葉歸根，重返公牛，也在公牛退役。

縱觀Pippen的一生，可以說個鞠躬盡瘁的英雄人物，整個職業生涯恪盡職守，兢兢業業，從沒拿過大合同，卻始終任勞任怨，將自己的一生都奉獻給了公牛和Jordan。

巔峰的Pippen是NBA歷史上最出色的小前鋒之一，其技術能力相當全面，不僅籃板能力出眾，防守也是其看家本領，多次入選年度最佳防守陣容，常年領銜年度抄截榜，在退役後他的抄截數排在歷史第六的位置。然而因為整個職業生涯都在Jordan身邊打球，他的得分能力一直沒得到過多的開發，畢竟在Jordan身邊他也不需要得太多分，即使如此，他依然是NBA歷史上最好的二當家。